Где лучше оформлять гринкарту ...Мы едем из Питера. И нужна ли она?

Нужна. Это первый и единственный документ, который проверяют при въезде и выезде из Беларуси. Без нее не пустят в страну, а если остановят на дороге и ее не будет или будет просрочена - штраф 200 $.
Оформить можно и в СПб в стаховых компаниях (РЕСО, ВСК, ЭРГО и пр.) или на границе (если едите через Долосцы/Юховичи, то это непосредственно пред границей на АЗС, 24 часа в сутки). Однако стоит иметь ввиду, что на пункте пропуска Кострово (если ехать через Себеж) с российской стороны страховку не оформляют. Стоимость: 560 р. - на 15 дней, 760 р. - на 30 дней. Для оформления надо паспорт и документы на а/м.

Едим из Твери в санаторий Надзея Брестской области, через Ржев, Зубцов, если верить навигатору, то последний населенный пункт в России -Архиповка, а дальше по трассе М1 почти до самого санатория. Где удобнее и дешевле купить гринкарту? Сколько гринкарт надо купить, если управлять автомобилем будут 2 водителя, собственник автомобиля и водитель по доверенности? В России управляю автомобилем по доверенности, оформленной в простой, рукописной форме, не заверенной у нотариуса. Можно ли в Белоруссии ездить по такой доверенности?

Страховой полис ("зеленую карту") Вы без труда можете оформить на пункте таможенного контроля в Беларуси. По информации, предоставленной сотрудниками ГАИ УВД Минской области, путешествовать по Беларуси гражданам Российской Федерации с доверенностью, не утвержденной в нотариальной конторе (рукописной), можно как в присутствии собственника автомобиля, так и в его отсутствие.
Подробнее о документах, необходимых для путешествия по республике на автомобиле, смотрите здесь http://www.sanatorii.by/?faq#57.

Карту лучше купить в РФ практически в любой страховой или перед границей. Цена одинакова во всех страховых компаниях, зависит от срока действия (15,30 дней или более). Гринкарта привязана к автомобилю, водители в нее не вписываются. Доверенность в Вашем случае нужна лишь в случае, если Вы собираетесь ездить порознь, те собственника в момент движения не будет в авто.

Сколько стоит гринкарта на 15 дней?

Если ничего не поменялось, то зеленая карта на Беларусь, Украину, Молдову (одна на все страны, Вам надо именно она, а не на Европу) стоит на легковой а/м без прицепа: 15 дней - 480 р., 1 мес. - 640 р.